A Chilli Beans iniciou suas atividades em um pequeno estande no Mercado Mundo Mix - feira itinerante voltada para o público jovem, mercado este, que futuramente irá lançar como grandes estilistas Alexandre Herchcovitch e Ronaldo Fraga, que hoje fazem parte do time de estilistas que assinam coleções da marca - comercializando óculos escuros com design baseado nas tendências de moda.
Para atender o número crescente de clientes, em 1997, Caito Maia abriu seu primeiro ponto de venda na (então decadente) Galeria Ouro Fino, em São Paulo, transformando o lugar em uma das principais referências de consumo e comportamento jovem do país. Devido ao sucesso de seu negócio, o empresário foi convidado para integrar o mix do shopping Villa-Lobos. Ainda sem capital suficiente para abrir uma loja, Caito criou um formato alternativo para expor seus produtos, inaugurando o primeiro quiosque com a bandeira Chilli Beans.
A partir daí, iniciou-se um vertiginoso processo de expansão, conseguido através do sistema de franchising. E em menos de um ano, mais de 20 novos quiosques foram abertos. Em 2002, a Chilli Beans passou a investir também em lojas, sem abandonar o formato quiosque que a projetou no mercado. No início de 2006, a marca já era comercializada em mais de 160 pontos exclusivos, distribuídos entre os maiores shoppings e estratégicos centros comerciais do Brasil.
O ingresso da Chilli Beans no cenário internacional teve seu começo no ano de 2005, com pontos de venda em Lisboa; em meados de 2006, nos Estados Unidos e no segundo semestre de 2010 em Luanda, na Angola.
Atualmente possuí cinco pontos de venda em Portugal, dois nos Estados Unidos, um em Angola e um recém inaugurado em Bogotá, na Colômbia.
A iniciativa de se internacionalizar não se deu por parte dos gestores, mas sim de uma proposta vinda de um empresário de Portugal no ano de 2004. Em um primeiro momento, essa proposta foi recusada, pois os gestores entendiam que essa expansão internacional poderia representar muitos riscos para a marca, já que não possuíam nenhum know-how. Porém, no final do mesmo ano, receberam nova proposta de outro empresário português e, diante disso, os gestores começaram a ponderar a ideia já que percebiam que estavam mais amadurecidos.
Neste instante, foi decidido que todos os riscos seriam assumidos pelo franqueado, em contrapartida, caso o empreendimento obtivesse sucesso, o empresário português teria todos os direitos e a exclusividade sobre a marca na região ibérica. Foi a partir daí, que os gestores da Chilli Beans sentiram uma conexão dos valores da marca com o empresário, aproximando o franqueador e o franqueado.
Enfim, em 2005, foi aberta a primeira franquia da marca em Portugal, na cidade de Lisboa. Os desafios dessa primeira franquia internacional foram muito grandes.
O primeiro desafio encontrado foi o de conhecer e entender os seus potenciais clientes naquele país. Foi necessário um grande trabalho de pesquisa para conhecer esse público. Com esse objetivo, foram feitas pesquisas de campo em diversos lugares, como em shoppings, universidades, e outros locais; essas pesquisas foram feitas pessoalmente pelos próprios gestores e diretores da Chilli Beans, eles acharam interessante ter esse contato pessoal para entender melhor o comportamento local. Sendo esta uma ação do plano de marketing internacional da Chilli Beans, ação que se configura de uma grande importância no processo de internacionalização como um todo. (Release Chilli Beans 2007) .
Outro ponto que foi levantando, por Marcelo Domingues, responsável pelo setor de expansão, como uma dificuldade à internacionalização foi a falta de reconhecimento da marca Chilli Beans no exterior, o recomeço da caminhada no mercado externo se mostrou bem difícil.
Houve também, no processo de internacionalização, algumas facilidades consideráveis; a primeira delas foi a flexibilidade dos investidores portugueses, assim como o processo de ação bem menos burocrático de implantação da franquia.
Para posicionar-se no mercado americano, a Chilli Beans escolheu a Melrose Avenue, em Los Angeles. O local tem tudo a ver com o conceito da marca: foi inspirado no lifestyle californiano que, em 1997, o jovem empresário Caito Maia concebeu a Chilli Beans. Foi criado um setor responsável pela internacionalização do grupo, o Departamento de Expansão.
O Criador da marca Caito Maia diz que sonhava com uma marca brasileira reconhecida internacionalmente. Não é um sonho impossível para quem construiu uma rede de lojas a partir do nada.Como os produtos possuem alta rotatividade e quantidade limitada de exemplares de cada modelo por loja, os ganhos de escala se dão por alargamento, ou seja, acompanham o crescimento do mercado e não só por unidade de venda.
O plano de expansão prevê a abertura de mais cinco lojas nos Estados Unidos no período de um ano, além de negociações já estabelecidas em diversos países como Chile, Uruguai, Argentina, Costa Rica, Espanha, África do Sul, entre outras regiões, segundo Domingues.
